研究有机物的基本步骤
发布时间:2014-1-16 9:12:11 浏览次数:314

教学目标:

知识与技能

初步了解怎样研究有机物,应该采取什么步骤和常用方法,从中体验研究有机物(药物、试剂、染料、食品添加剂等)的过程和方法

过程与方法

  1. 通过具体的实验操作,归纳出研究化合物的一般步骤和方法.培养学生分类、归纳、概括等综合能力.
  2. 通过对典型的实例分析,初步了解测定有机物元素含量相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机物的分子式.
  3. 通过对化学实验和某些物理方法,确定有机物的结构.

情感态度与价值观:

准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件,对有机化学的发展起着不可估量的作用

教学重点:

研究有机物的基本步骤.

教学难点:

有机物分子式的确定.

第1课时  分离和提纯

教学过程:

引言:

思考并讨论:研究有机物一般要经过哪几个步骤?如何对有机物进行结构测定?

有机物的研究过程不同于无机化合物,必须遵循一定的步骤,为什么?

因为我们的对象无论是天然资源中提取的有机成分还是工厂生产或者实验室中合成的合成的有机物,往往是含有杂质的粗品.研究的第一步首先是分离提纯,其次?

研究有机物的基本步骤:

基本方法:重结晶法(提纯固体有机物)

        蒸馏(提纯液体有机物)

        萃取

释疑:分离和提纯有什么区别?

分离的对象不分主体物质与杂质,其目的是得到混合物中每一种纯净的物质,保持原来的化学成分和物理状态;

提纯的对象分主体物质和杂质,不必考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态.

  1. 蒸馏
    1. 蒸馏是分离、提纯有机物的常用方法.
    2. 适用条件:
      • 有机物稳定性较强;
      • 有机物与杂质的沸点相差较大(一般大于30℃)
    3. 含杂质工业乙醇蒸馏实验

探究实验: (课本P17页)

  1. 实验名称: 含杂质工业乙醇蒸馏实验
  2. 重结晶
    1. 重结晶是提纯固态有机物的常用方法
    2. 适用条件:
      • 杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;
      • 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大,冷却后易于结晶析出.
      • 该有机物在热溶液中的溶解度大,冷溶液中溶解度小.
    3. 实验探究:苯甲酸的重结晶

操作步骤

  • 加热溶解
  • 趁热过滤
  • 注意事项:

    萃取剂应符合下列要求:与原溶液中的溶剂互不相溶,且不发生化学反应;溶质在其中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度.

    将要萃取的溶液和萃取溶剂依次从上口倒入分液漏斗,其量不能超过漏斗容积的2/3,塞好塞子进行振荡.

    [高考必备]

    1.现有三组混合物:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合物的正确方法依次是(      )

    A.分液、萃取、蒸馏  B.萃取、蒸馏、分液

    C.分液、蒸馏、萃取  D.蒸馏、萃取、分液

    2.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如下是分离操作步骤流程图

       请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法,在方框内填入所分离的有关物质的名称。

     

    分离、提纯方法

    适用范围

    实例

    过滤

    固体(不溶)和液体分离

    粗盐中的泥沙(食盐水再蒸发)

    蒸发、结晶

    (重结晶)

    1. 固体和液体分离
    2. 固体和固体(均溶,但溶解度受温度影响不同)分离
    1. 食盐溶液的蒸发、结晶,草本灰浸出液提取钾盐
    2. KNO3和NaCl的结晶分离
    3. 苯甲酸的提纯

    蒸馏、分馏

    沸点不同的液态组分形成的混合物分离

    (1)从混合液中蒸馏出乙酸乙酯

    (2)从石油中分馏出各种馏分

    (3)从工业乙醇中提取乙醇

    萃取分液

    某物质在不同溶剂里的溶解度不同而被萃取

    互不相溶的液体因密度不同而分开

    1. 用CCl4从碘水中将碘萃取出来,现分液
    2. 溴苯硝基苯用水或碱液洗后,再分液

    洗气

    气体和杂质分离

    1. 氯气中混有HCl,用饱和NaCl除去
    2. CO2中混人SO2用酸性KMnO4除去
    3. CH4中混有CH2=CH2用溴水除去

    加热

    杂质发生反应

    Na2CO3中混有NaHCO3,用加热法除去

    升华

    易升华物质的分离或提纯

    碘的提纯

    渗析

    胶粒与溶液中的溶质分离

    淀粉中的NaCl,可通过半透膜除去

    盐析

    胶体从混合物中分离

    鸡蛋白溶液中加饱和(NH4)2SO4溶液

    色谱法

    利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物

    用CaCO3分离植物色素---叶绿素叶黄素和胡萝卜素

    第2课时元素分析与相对分子量的测定

     

    二、元素分析与相对分子量的测定

    1. 元素分析

    (1)元素的定量分析和定性分析

    元素的定性定量分析就是用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,以及分子内各元素原子的质量分数.

    ①定性分析:用化学方法鉴定有机物由哪些元素组成

    ②定量分析:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子简单的整数比,即确定其实验式.

    (2)元素的定量分析

    ①.碳氢元素的质量分数的测定

    最常用的是燃烧测定法.

    将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱液和吸水剂吸收,称重后即可分别计算出样品中碳氢元素的质量分数

    ②.氮元素的质量分数的测定

    通CO2气流于样品中,在氧化铜的催化作用下将样品燃烧生成氮气,并借助CO2气流将生成的气体赶出,经KOH浓溶液吸收CO2气体后,没得剩余气体的体积,即计算出样品中氮元素的质量分数.

    ③.卤素质量分数的测定

    将样品与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热,此时卤素原子转变为卤素离子,并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀.根据沉淀的量,即可计算出样品中卤素的质量分数

    ④.氧元素的质量分数的确定

        m(O)==m(样品)- m (其它)

    相对分子质量的确定

  • (1)用质谱法测定

    • 原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不 先后有别,其结果被记录为质谱图.
    • 质荷比:分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值.

    (2)乙醇相对分子质量的测定:

    乙醇相对分子质量测定质谱图

    确定有机物的分子式步骤:

    若已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:

    1. 海洛因的相对分子质量;
    2. 海洛因的分子式。

    解析:

    (1)由于已知相对分子质量的范围不超过300,而含N的质量分数最小,因此,可以先判断每个分子中含N原子个数。

        若每个分子只含有一个N原子,则吗啡的相对分子质量为

         M(r)=14/4.91%=285     已接近300,

    故可以断定每个吗啡分子中只含有一个N原子,且吗啡的相对分子质量为285

        (2)吗啡分子中

          C原子数为 :285×71.58%/12.01=17

          H原子数为 :285×6.67%/1.008=19

          O原子数为 :285×(1-4.91%-71.58%-6.67%)/16.00=3

    所以吗啡的分子式为:C17H19O3N

    (3)由于C17H19O3N+2CH3COOH→C21H23O5N+2H2O

    可得M(r)(海洛因)=369

    1. 海洛因分子式为 :C31H23O5N

    红外光谱

    组成化学键或官能团的原子振动频率和红外光振动频率相当,当用红外线照射有机物时,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上处于不同位置.

    如C2H6O的红外光谱图:

    核磁共振氢谱

       质子核磁共振谱(简称PMR)是研究有机物分子结构的重要手段和依据。有机化合物分子结构中的等性氢原子在PMR谱线上都有相应的峰(即谱线中的位置).峰的强度与结构中的该氢原子的个数成正比,因此用PMR谱线可同时定性和定量地分析结构中的等性氢原子。

    如C2H6O两种结构的核磁共振氢谱如图

    小结

    1. 确定有机物结构式或结构简式的一般思路:

    确定有机物结构式或结构简式的一般步骤: